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<title>Telithromycin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Telithromycin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Telithromycin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>3aS</i>,<i>4R</i>,<i>7R</i>,<i>9R</i>,<i>10R</i>,<i>11R</i>,<i>13R</i>,<i>15R</i>,<i>15aR</i>)-10-{[(<i>2S</i>,<i>3R</i>,<i>4S</i>,<i>6R</i>)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2<i>H</i>-pyran-2-yl]oxy}-4-ethyl-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-1-[4-(4-pyridin-3-yl-<i>1H</i>-imidazol-1-yl)butyl]octahydro-<i>2H</i>-oxacyclotetradecino[4,3-<i>d</i>][1,3]oxazol-2,6,8,14(<i>1H</i>,<i>7H</i>,<i>9H</i>)-tetron (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>43</sub>65<sub>12</sub>N<sub>5</sub>O<sub>10</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>hellblauer Feststoff<sup id="cite_ref-SDB_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=191114-48-4">191114-48-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">682-750-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.208.206">100.208.206</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3002190">3002190</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2273373.html">2273373</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00976">DB00976</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2736135" class="extiw external" title="d:Q2736135">Q2736135</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>J01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=J01FA15">FA15</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p>Makrolid-Antibiotika
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>Störung der bakteriellen Proteinsynthese
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>802,004 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-SDB_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>176–188 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Alfa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-SDB_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-SDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-BLD_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-BLD-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-BLD_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-BLD-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Telithromycin</b> ist eine <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotisch</a> wirksame chemische Verbindung zur Behandlung von Infektionen der Atemwege. Der Arzneistoff wird <a href="Partialsynthese" title="Partialsynthese">semisynthetisch</a> hergestellt und gehört zur Klasse der <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolid-Antibiotika</a>. Es handelt sich bei Telithromycin um ein <a href="Erythromycin" title="Erythromycin">Erythromycin</a>-Derivat (Ketolid).<sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklung_und_Zulassung">Entwicklung und Zulassung</h2></div>
<p>Telithromycin wurde 2001 in der gesamten EU zugelassen und unter dem Handelsnamen <i>Ketek</i> vertrieben. Nach Studien und Berichten, die auf Nebenwirkungen hinwiesen, wurde 2007 eine Einschränkung der Anwendung durch die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">europäische Arzneimittelagentur</a> beschlossen.<sup id="cite_ref-:0_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Telithromycin war das erste Ketolid-Mittel, welches von der US-amerikanischen <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> 2004 zugelassen wurde.<sup id="cite_ref-:1_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>2018 zog Aventis <i>Ketek</i> weltweit vom Markt zurück, nachdem 2016 die Produktion eingestellt worden war.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Juni 2019 wurde die Zulassung für die EU auf Antrag von Aventis Pharma zurückgenommen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>
<p>Telithromycin war in der EU in folgenden vier Indikationen zugelassen: akute <a href="Exazerbation" title="Exazerbation">Exazerbation</a> einer <a href="Chronische_Bronchitis" title="Chronische Bronchitis">chronischen Bronchitis</a>, akute <a href="Sinusitis" title="Sinusitis">Sinusitis</a>, <a href="Tonsillitis" title="Tonsillitis">Tonsillitis</a>/<a href="Pharyngitis" title="Pharyngitis">Pharyngitis</a> und ambulant erworbene <a href="Lungenentz%C3%BCndung" title="Lungenentzündung">Lungenentzündung</a>. In Folge der Einschränkungen durch die EMEA im Jahr 2007 war Telithromycin in den ersten drei Indikationen nur einzusetzen, wenn eine Resistenz gegen <a href="%CE%92-Lactamasen" title="Β-Lactamasen">Betalaktame</a> oder <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolide</a> vermutet wurde.<sup id="cite_ref-:0_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Im Gegensatz zu anderen Makrolid-Antibiotika ist Telithromycin säurestabil, wodurch die meisten Makrolidresistenzen überwunden werden konnten.<sup id="cite_ref-:1_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Häufig wird es auch als Alternative zu <a href="Penicilline" title="Penicilline">Penicillin</a> verwendet, da beide ein ähnliches Wirkungsspektrum aufweisen.<sup id="cite_ref-:2_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsprinzip">Wirkungsprinzip</h2></div>
<p>Telithromycin verhindert das Wachstum von Bakterien, indem es deren Protein-Biosynthese stört. In der großen Untereinheit 50S des bakteriellen <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosoms</a> wechselwirkt das Antibiotikum mit der 23S rRNA, wodurch die Translationsaktivität gehemmt wird.<sup id="cite_ref-:0_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem wirkt Telithromycin auch durch die Hemmung der Bildung der 30S-Untereinheit.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Telithromycin ist zwei- bis fünfmal wirkungsvoller als <a href="Clarithromycin" title="Clarithromycin">Clarithromycin</a> gegen grampositive <a href="Kokken" title="Kokken">Kokken</a>.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Applizierung">Applizierung</h2></div>
<p>Aufgrund der Säurestabilität kann Telithromycin oral verabreicht werden. Nach 0,5 bis 4 Stunden hat es im Körper seine maximale Konzentration erreicht. Die absolute <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> beträgt 57 %. Etwa 20 % der Dosis werden unverändert über die <a href="Galle" title="Galle">Galle</a>, den <a href="Darm" title="Darm">Darm</a> und den <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> ausgeschieden. Nur 37 % werden in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> <a href="Metabolisierung" class="mw-redirect" title="Metabolisierung">metabolisiert</a>.<sup id="cite_ref-:2_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:1_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>
<p>Im Allgemeinen wird Telithromycin gut vertragen. Einzelne Nebenwirkungen können sein:<sup id="cite_ref-:3_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-:3-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul><li>Übelkeit,</li>
<li>Bauchschmerzen,</li>
<li>Durchfall,</li>
<li>Dyspepsie,</li>
<li>Kopfschmerzen,</li>
<li>Schwindel und</li>
<li>Hautausschlag.</li></ul>
<p>Im März 2006 wurde erstmals über eine medikamenteninduzierte <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">Hepatotoxizität</a> berichtet, welche nach der Einnahme von Telithromycin aufgetreten ist. Drei verschiedene Vorfälle wurden gemeldet: ein Fall von vorübergehender drogeninduzierter <a href="Hepatitis" title="Hepatitis">Hepatitis</a>, ein Fall endete mit einer <a href="Lebertransplantation" title="Lebertransplantation">Lebertransplantation</a> und ein Fall endete mit dem Tod.<sup id="cite_ref-:1_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-:1-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Jahr 2010 wurde veröffentlicht, dass durch eine Wechselwirkung nicht nur Leberversagen auftreten könnte, sondern auch Sehstörungen und eine Verschlimmerung von <i><a href="Myasthenia_gravis" title="Myasthenia gravis">Myasthenia gravis</a></i>.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Telithromycin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Telithromycin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-SDB-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDB_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDB_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDB_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">BioRad: <span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bio-rad.com/webroot/web/pdf/WWMSDS/CMD/AT/A_D_67538.pdf"><i>Sicherheitsdatenblatt Telithromycin.</i></a> (PDF)<span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 5. Juli 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATelithromycin&rft.title=Sicherheitsdatenblatt+Telithromycin&rft.description=Sicherheitsdatenblatt+Telithromycin&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.bio-rad.com%2Fwebroot%2Fweb%2Fpdf%2FWWMSDS%2FCMD%2FAT%2FA_D_67538.pdf"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Alfa-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Alfa_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/J66820">Telithromycin, 95%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 6. Juli 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
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